После окончания университета в 1994 году Кобаяси Сётаро работал помощником журналиста Имаи Хадзимэ, проживающего в Осаке, и участвовал в подготовке репортажей и написании статей.
В 2006 году дебютировал в кино с фильмом «Kazoku no hiketsu», DVD-изданием, посвященным повторному открытию кинотеатра Dai Nana Geijutsu Gekijo в Дзюсо, Осака, получив 47-ю премию Ассоциации кинорежиссеров Японии в номинации «Лучший новый режиссер» и премию Кането Синдо.
Его фильм «Mainichi Kasan» (2011) получил премию за лучший фильм в категории «Лучший новый азиатский талант» на 14-м Шанхайском международном кинофестивале.
Среди других его заметных режиссерских работ — «Маэстро!» (2015), «Хамон» (2017) и «И только кошка знает» (2019).